身穿独行侠31号球衣，头上戴了白色的发带，汤普森迎来了在独行侠的首场季前赛。独行侠102比107输给爵士，汤普森只打了上半场，出战18分钟，9投3中，三分球5中3，得到10分3助攻。季前赛胜负并不重要，更重要的是打磨球队，并且帮助球员找感觉。汤普森对于在独行侠的首秀很满意，他甚至强调自己来到独行侠的选择是正确的，同时他希望新赛季在防守端为自己正名。
“被球迷接受的感觉很好。这每天都激励着我努力工作，尽我所能做到最好。我知道我做出了正确的决定，尤其是考虑到我今晚和过去几周在球队的感受。”汤普森赛后非常开心地表示。今年休赛期，汤普森选择了离开勇士，因为他觉得勇士没有给他足够的尊重，在和他进行续约谈判时一点都不积极，好像是故意要放汤普森走人。
汤普森在多支球队的追求下选择了独行侠，其中包括拒绝了湖人。独行侠上赛季打进了总决赛，这个夏天球队失去了小德里克·琼斯，但是汤神的加盟无疑提升了球队的上限。
这场季前赛，东契奇、华盛顿和克勒贝尔都缺阵，独行侠首发球员是欧文、丁威迪、汤普森、普罗斯佩和莱夫利。欧文11投6中得到12分4篮板，丁威迪得到10分3助攻，普罗斯佩得到10分10篮板两双。替补席上加福德贡献15分7篮板，哈迪得到12分4助攻。
汤普森并没有完全发力，他三分球5中3，两分球4中0。对于老将来说，季前赛主要是找找感觉，胜负欲比较淡。汤普森和欧文在季前赛上首次联手，没有赢下比赛。这不是两人首次当队友，他们在美国男篮有过合作。2014年男篮世界杯和2016年里约奥运会，汤普森和欧文一起夺得了冠军。“我们曾一起效力于美国男篮，并取得了巨大的成功。所以我期待着和他再次建立起那种化学反应，当我们有更多的时间在一起时，一切只会变得更好。”
事实上，汤普森之所以拒绝湖人，选择来到独行侠，欧文立下了大功，因为欧文参与了招募汤普森，并且用自己的经历举例，告诉了汤普森，他在独行侠感受到的一切。欧文在加盟独行侠的前几年惹出了不少事，被视为更衣室毒药。没想到，欧文在不被看好的情况下，竟然在独行侠获得了新生，帮助球队打进总决赛。欧文在防守端也变得非常拼。
汤神处在运动员生涯的低谷，他毫无疑问也希望证明自己的价值，从而回击勇士一番。
汤普森对于独行侠本赛季的阵容配置很满意，其中包括和莱夫利、加福德两位优秀大个子一起打球。“这太棒了。这对我的比赛帮助很大。我会尽量为他们创造出色的得分机会。我来这里的一个重要原因就是和他们两位一起打球，我们在无球情况下会做出很棒的配合，我只是很兴奋能和两个能在任何人头上扣篮的大个子一起打球。”汤普森说道。
此外，汤普森在新赛季的目标之一是找回防守。“有卢卡（东契奇）和凯里（欧文）这样的进攻型球员在场上是件好事，因为那样我可以专注于防守对手。我仍然想消除人们对我已经不是曾经那种防守者的看法。我真的相信我依然能够做到，我很激动能证明大家是错的。”汤普森说道。
主帅基德也谈到了汤神的防守：“他可以防守每个人。我认为他在防守方面做得很好，他是一个攻防一体的球员。他可以防守，他为此感到自豪。”巅峰时期的汤神是联盟顶级侧翼防守球员，其中在2018-19赛季入选了最佳防守第二阵容。
不过，在接连受伤之后，汤神的运动能力下滑了很多，防守能力同样在大幅下滑。如今的汤神一心希望重拾防守。对于独行侠来说，如果汤神的防守回升，重新变成攻防一体的侧翼，那么引进汤神就是抄底捡漏了。汤神和独行侠签下的合同是3年5000万美元，平均年薪不到2000万美元。在独行侠他将扮演三当家。汤神能给独行侠带来真正的升级吗？拭目以待！
